«If You Leave Me Now» es una de las grabaciones más icónicas de Chicago, pero la balada de Peter Cetera no fue vista inicialmente como un éxito seguro. “Cuando Peter escribió esta canción, lo dimos todo, aunque pensamos que no era nada especial. Muestra lo poco que sabíamos «, recordó Robert Lamm de la banda. Escrita casi al mismo tiempo que el inquietante» Wishing You Were Here «de CHICAGO VII, la suave canción de amor fue un poco una desviación para el grupo, que puede haber contribuido a su éxito. – realmente se destacó en las listas de reproducción de radio que luego se llenaron de disco, y encabezó la lista de éxitos de los EE. UU. en este día de 1976. El certificado de platino «If You Leave Me Now» también se convirtió en el primer ganador del Grammy de Chicago (por Mejor actuación vocal pop), y «Es nuestra canción del día».